Однажды, Лорд Бекеет, вместе со своей свитой приспешников является во дворец прямо во время начала церемонии бракосочетания Уильяма Тернера и его очаровательной невесты Элизабет Суонн. Он надевает на не успевших обвенчаться кандалы, оповестив, что арест обоснован. По его словам, влюбленная пара обвиняется в освобождении человека, некогда осужденного за ряд преступлений против короны и приговоренного к смерти. И, теперь, их, вместе с капитаном Джеком Норрингтоном не спасет никакая юрисдикция императора Ямайки. Но, сам Джек сейчас находится в далеком плаванье, и судя по тому, что его друзей арестовали и приговорили к смерти, он единственный, кто на самом деле нужен лорду, о чем и догадывается Уильям.
Вскоре, Тернеру поступает предложение обменять компас, который носит при себе капитан на жизнь возлюбленной. Понимая, что подставляет человека, недавно спасшего ему жизнь он снаряжается в плаванье. Объехав немало берегов, он лишь узнал о том, что Джек задолжал денег немалому количеству людей, и сейчас по некоторым расплывчатым данным находится вблизи Сингапура. Отец Элизабет, не желая ждать, пока ее жених возвратится из дальнего путешествия, отправляет дочь на карете в укромное место. Однако она переодевается в мужчину и сбегает, отправившись в опасное путешествие на поиски возлюбленного.