1799 год. Икабод Крейн – молодой нью-йоркский констебль, считающий, что любое явление можно обосновать научно, и разрабатывающий новаторские методы расследования преступлений. Однажды его отправляют в небольшое глухое местечко под названием Сонная Лощина, где произошло три необъяснимых случая – людям отрубил головы некий безголовый всадник. Согласно местным легендам, он является бравым гессенским кавалеристом, убитым на недавней освободительной войне и нашедшим пристанище под раскидистым деревом.
Однако пугающие байки не убеждают рационального Икабода: он продолжает вести собственное расследование, пытаясь понять мотивы загадочного убийцы. Ему помогает юная Катрина Ван Тассел – очаровательная девушка, с которой мрачному констеблю удаётся сблизиться. Очень скоро ему приходится убедиться, что сверхъестественные явления всё же существуют и способны влиять на жизни живых, а таинственный всадник действительно ищет новых жертв, желая утолить жажду отмщения. Его собственная голова была украдена неизвестным, и теперь необходимо выяснить, почему это случилось. Крейн продолжает расследовать запутанное и страшное дело, постепенно приближаясь к шокирующей разгадке.