В ближайшем будущем мужчина рассказывает о собственной молодости своим детям. Будучи скромным и одиноким юношей, он в молодую пору испытывает затруднения в общении с представительницами слабого пола. Бедняжке не удается наладить личную жизнь, что является серьезным пробелом в судьбе. За дело берется его давний приятель, решивший жениться на воспитательнице детсада. Но закоренелый холостяк всячески уклоняется от знакомства с девушками, ссылаясь на неуживчивый характер.
Отвергнув возражения друга, Барни разрабатывает стратегию поиска избранниц для дружка, коротающего одиночество в компании телевизора. Его напор и прямолинейность не вызывают доверия Теда, привыкшего основательно подходить к решению житейских неурядиц. Сложность сомнительного проекта заключается в манере подачи жениха, продвигаемого в женском обществе предприимчивым напарником. Вскоре сторонник быстрых свиданий сводит героя с очаровательной незнакомкой, что дает толчок романтическим взаимоотношениям. Но события любовной интрижки развиваются совершенно иначе, нежели предполагали двое холостых парней. Начинаются настоящие приключения на страстном фронте, где происходят курьезные и невероятные ситуации.