Луис Уинтроп Третий — преуспевающий менеджер. Он работал управляющим в крупной компании, жил спокойной и размеренной жизнью, подавал большие надежды на будущее, пока его боссы — братья Дьюк не заключили весьма неординарное пари, после которого Луису предстояло по-новому взглянуть на происходящие вокруг него вещи. Один из братьев посчитал, что управление компанией — простое занятие, которое окажется по плечу любому мало разбирающемуся в финансовых делах человеку. Начинается спор. Они ставят на кон доллар и вскоре находят для предстоящего эксперимента чернокожего проходимца без образования.
Выбор сделан. Бездомный Билли Рэй Валентайн оказывается на руководящей должности, а Уинтроп уходит в несправедливую отставку. Новоиспеченный начальник, заходит в двери офиса, словно в роскошный дворец и садится в мягкое кресло, как на царский трон. А, в это время, вынужденный попрощаться с любимой должностью Луис, чувствует сильную обиду, глубокое разочарование и неистовую злость, но продолжает беспокоиться о легкомысленных боссах, глупая затея которых вскоре оборачивается для обоих огромным риском потерять нажитое за долгие годы имущество, вместе с активами фирмы.