Немного неуклюжий Джош Гринберг души не чаял в своей возлюбленной, но в один прекрасный день девушка объявила бедолаге о расставании. Тяжело переживая разрыв, молодой человек решает любой ценой найти любовь. Но пускаясь на отчаянные поиски, он даже не подозревает, какие испытания ждут на пути к счастью. Безбашенные друзья и неугомонные родители, мечтающие видеть сына счастливым, неустанно дают ценные советы и прикладывают все усилия для устройства свиданий.
Незадачливому Джошу предстоит пережить встречу с жутковатым троллем, оказаться на дне преисподней и совершить незабываемое путешествие в прошлое. Неудержимая фантазия и тотальное неумение ладить с девушками приводят героя к курьезным ситуациям и неудачам на любовном фронте. Сведет ли судьба Джоша с той, которая ему предназначена или ему придется наслаждаться одиночеством?