Окончив юридический университет, Тим устраивается на работу в адвокатское бюро. Он стремительно строит карьеру, посвящая любимому делу большую часть своего времени. Проходит несколько лет. И юрист начинает задумываться о личной жизни и будущей женитьбе. В преддверии Нового года он расстается с невестой, узнав об измене. Герой отправляется навестить родных, чтобы отвлечься от неприятных мыслей.
Во время новогодней вечеринки в родительском доме он беседует с отцом и узнает шокирующую новость. Оказывается, все мужчины в семье Тома обладают уникальной способностью путешествовать во времени. Решив воспользоваться своим даром, парень перемещается в прошлое. Он знакомится с очаровательной Мэри, в которую моментально влюбляется. Вот только смущающийся юноша не производит на девушку приятного впечатления.
Но Том не намерен сдаваться. Он снова возвращается к моменту первой встречи с избранницей. И каждый раз по-разному подходит к знакомству и беседе с Мэри. В результате ему удается собрать массу сведений о своей возлюбленной. Герой рассчитывает использовать этот арсенал для того, чтобы завоевать доверие и любовь гордой красотки. Удастся ли ему осуществить задуманное?