Тимур Бабурин родился в семье олигарха и его статус позволял ему многое. В свои сорок лет он объездил множество экзотических стран, посещал шикарные рестораны и наслаждался игрой в гольф. Ему очень нравится спорить и выходить победителем из любой ситуации. Однажды обстоятельства вынуждают его взять на себя обязанности его отца и управлять банком, но парень не хочет отказываться от прошлой разгульной жизни.
Тогда соратник его отца, Антон решает заключить с ним пари. Парень никогда не работал, а тут ему придется стать личным водителем известной светской львицы Александры на целый месяц. Его предупредили, что на этой должности больше недели никто не задерживался, но Тимур принимает этот вызов. Ставки таковы: если он не справится, значит, он добровольно откажется от своего бизнеса, а в случае победы – уйдет Антон. Теперь он должен не только водить машину, но и ухаживать за кошкой своей хозяйки, а любые опоздания караются штрафом и вычетом денег из зарплаты. Но это пари существенно меняет его жизнь и ставит перед очередным выбором.